Билећа је од давнина позната као важна раскрсница путева, на што указују многи археолошки трагови праисторијских времена. Сматра се да је име Билећа словенског поријекла, вјероватно настало од имена: Белец, Бјелота, Бјелоћа или слично.
Најстарији докуменат који је до сада пронађен (извор: дубровачки архив), а у коме се помиње Билећа (Bilechia), датира из 1285. године. Од историјских чињеница, издвојићемо податак да се 1388. године у овоме мјесту одиграла велика битка у којој је војвода Влатко Вуковић потукао турску војску.
Данашња Билећа обилује бројним вјерским и културно историјским споменицима прошлости.
На прилазима граду, уз обалу билећког језера, налази се вјештачки формирана некропола стећака који су пренесени са различитих локација из долине Требишњице. Од тих стећака, утврђено је да неки потичу чак из 14. вијека.
Велики је број храмова који потичу из далеке прошлости:
Црква Светог Георгија у Подосоју је веома стара црква. Највјероватније је из турског доба. Храм Светих праведних богоотаца Јоакима и Ане у Врхпољу изграђен је на средњовјековном Немањића гробљу. Према неким историјским подацима, градња храма се веже за 1349. годину, односно годину прије доласка Цара Душана, када је кренуо посјетити Дубровник.
Храм Светог Василија Острошког у Горњем Врбну, по предању је саграђен крајем 13. вијека и био испрва посвећен „Вазнесењу Господњем“. Турци га руше 1687. године. Порушена задужбина Немањића обнавља се под управом краља Александра I Карађорђевића. Посвећење храма Светом Василију је било из разлога што је Свети долазио у овај храм при путовању у Никшић.
У Жудојевићима се налазе зидине Храма посвећеног Светом Игњатију Богоносцу. За овај храм се сматра да спада у најстарије храмове у овом крају.
У једној природној долини, испод пута Билећа – Гацко, у Трновом долу, код Меке Груде, налази се Храм Светог Архангела Михаила. Храм је саграђен прије Косовске битке, јер је у њој по предању војвода Влатко Вуковић причестио војску приликом одласка у бој на Косово. Сматра се да испод садашњег нивоа пода постоји под цркве из далеко ранијег периода.
Такође, из периода предкосовске битке потиче и храм на подручју Врањске, посвећен Светом Великомученику Георгију.
Предања која живе, а везана за старе цркве, су у селима Пријевор и Мириловићи.
У селу Пријевор, које се налази идући од Билеће према Бијелој Рудини, постоји једна црквица и гомила која се зове Приметна гомила. Предање каже да је Хасан-паша Предојевић рођен у том селу. Имао је богатог стрица, кнеза Предојевића, који је имао шест синова. Али, када су Турци купили дјецу у јањичаре, кнез не даде ниједног свог сина него даде јединца од рођеног брата. Дјечак временом постаде школован, доби име Хасан и дође до титуле везира. Послије дуго времена дође паша са војском у Пријевор, позна мајку која му исприча шта му је стриц урадио. Хасан-паша даде стрица каменовати, да би на то мјесто сви који наиђу бацили камен у осуду. У селу паша сагради цркву својој мајци.
Интересантно је поменути предање о закопаној цркви која се не да откопати. Ријеч је о брду Мантокит, које је смјештено између Мириловића и Билеће, а на врху брда се налази једна гомила пречника око двадесет метара. Покушавали су сељани откопавати ту гомилу. Али, никада се није то дало. Памти се случај покушаја откопавања, а тада се ведар дан претвори наједном у облачан са грмљавином. И данас се види удубљење од тог откопавања.
На подручју Билећке општине, у близини данашњег Билећког језера, налази се манастир Добрићево.
Манастир Добрићево је саграђен, према историјским подацима, на темељима ранохришћанске базилике, на старој локацији, у првој половини 13. вијека. Посвећен је Ваведењу Пресвете Богородице. По једном предању градили су га Немањићи, а по другом цар Константин и његова мајка Јелена. По овоме другом предању, каже се да су овдје одмарали свети цар Констатин и његова мајка царица Јелена при повратку из Дубровника за Цариград. Задивљен љепотом крашког полја, кроз које је текла бистра Требишњица, цар је стално говорио како је то добро мјесто, па је тако Добрићево и добило име.
Камен по камен, манастир је пренесен са старе локације 1968. године, због изградње вјештачког језера, у село Орах.
У дугој и бурној историји манастир је био центар духовности и писмености. Што се тиче старине манастира, могу се издвојити два манастирска печата из 1232. и 1283. године. У манастиру се налази рука до изнад шаке непознатог светитеља окована у сребрну наруквицу. Не зна се од када се налази у манастиру. Поред наведеног ћивота са светињом, постоје и честице светих мошти, међу којима и мошти од тијела Светог Арсенија српског Архиепископа.
Гацко је смјештено у центру српске Херцеговине. Налази се на географском простору Високе Херцеговине, а између планинских масива смјештено је Гатачко поље. За постојање живота на подручју данашњег Гацка, подаци датирају из римског периода.
По народном предању, описаним од стране Луке Грђића, у листу „Босанска вила“, Гацко је добило име по граду Гат, који се налазио на једном бријегу у подножју планине Сомине. Тај град је настао у косовском периоду и добио је име по једном краљу безвјернику којег народ прозва гадом, па на основу ријечи „гад“ или „гат“ касније постаде Гацко.
Међутим, стварност је можда другачија, јер једно писмо црквено-школске општине у Метохији (Гацку) свједочи да је данашњи град Гацко добио име 1880. године.
Споменика материјалне културе има на цијелом простору гатачке општине. Праисторијске гомиле и градине су: Гат, Казанци, Јасеник, Фојница, Грачаница, Грчки град, Гацко, Михолјаче, Геља Љут, Градац, Градина и др. Средњовјековна насеља и градови су: Стежаја, Церница, Самобор, Муља, Медвјед град и Кључ.
На подручју Гацка постоје гробља са старим хришћанским споменицима – стећцима. Стећци су расути по равници и брдима око Гацка, па каменим језиком говоре о неким давним временима. Многе некрополе су смјештене уз средњовјековне богомоље, којих није мали број у овоме крају. Једна од најстаријих цркава на територији Гацка је црква Светог Димитрија у Домркама (25 км сјеверозападно од Гацка). Народно предање је веже за 13 вијек, а крај ње се налази средњовјековно гробље. По народном предању овога краја, оснивање села и подизање сеоске цркве веже се за дјелатност Стефана Првовјенчаног и Светог Саве. Постоји вјероватноћа да је у њој првобитно био сахрањен Урош I.
Поред поменуте цркве, за средњовјековно постојање предање везује цркве у Југовићима, Срђевићима и Грачаници. Све три цркве су посвећене Светом Николи.
Предање о цркви у Југовићима каже да су исту подигли, прије Косовске битке, Немањића чобани, који су у току љета изгонили стоку на пашњаке у гатачкој површи. Осим тога, за Југовиће се може наћи податак да је пред најездом Турака у 14 вијеку у ово село побјегла жена Војина Југовића носећи у својој утроби мушко дијете. По томе дјетету, касније угледном човјеку, изродило се велико племе, а село добило име.
У Церници и Јасенику постоје темељи средњовјековних храмова. Идући од Гацка према Фочи у једној природној долини, на мјесту које се зове Трнова лука, постоје остаци темеља манастира, по предању из турског доба.
Набрајајући занимљивости у Гацку, долазимо до предања:
За село Данићи прича се да је добило име тако што је удовица Милоша Обилића бјежећи из Цернице овдје „преданула“ (одморила се).
У гатачкој Површи налази се једно од највиших херцеговачких села (око 1200 метара) под Лебршником. Од давнина постоје приче о закопаном благу, о вилинским дворанама у „Вилиној Пећини“ и о аветима у Бајној Пећини.
У селу Дражљево на мјесту које се зове Крс’ постоји неколико „грчких гробница“ и један крст, гдје су се некад срели сватови и искрвили се. Сличне су приче и за село Вратло, Објешеник, Краварево, и друга, за која се вежу такве приче о сватовима и гробницама.
У Наданићима има селиште на којем је, како кажу, била црква која је прелетјела у Домрке, кад је једном циганка прострла на њој пелене.
Након напријед наведених, можда и невјероватних прича, вриједно помена је предање из голијског села Казанци, које одавно живи у народу. Наиме, на џамији, муслиманском вјерском објекту, постоји крст. Та џамија веже за средину 17 вијека. Предање каже да је Осман-паша Казанац, иначе хришћанског поријекла од Паповића из Голије, у родном селу саградио у исто вријеме цркву и џамију, као спомен на своју бившу и своју нову вјеру. Цар му дозволи да то уради, али под условом да се минарет џамије не види са звоника цркве и обратно. Тако и бјеше, сагради се црква и џамија, на око 300 метара раздаљине једна од друге, а испуни се и царев услов. Џамија је била зидана тесаним каменом. У подножју минарета са предње стране од тесаног камена узидан је крст. Случајно или намјерно, мајстори уградише бјеље камење, како би се „обиљежила“ муслиманска богомоља.
Предање говори да је Бајо Пивлјанин напао Казанце и том приликом запалио и срушио џамију. Џамија никад није обнављана. За душу своје мајке Осман-паша Казанац је у родном селу саградио и цркву, посвећену Светом Архангелу Михаилу, којег иначе Паповићи славе као крсну славу.